Высшие жирные кислоты (терминология, химические и физические свойства, применение в медицине)

Высшие жирные кислоты - это природные и синтетические одноосновные карбоновые кислоты алифатического ряда, содержащие не менее 6 атомов углерода. Природные Высшие жирные кислоты, в отличие от синтетических, являются структурами нормального строения с четным числом атомов углерода. В зависимости от природы углеводородного радикала различают насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Известно, что ненасыщенные высшие жирные кислоты, содержащие два и более двойных связей, не могут быть синтезированы в организме и поступают в него только с пищей. Такие кислоты называют незаменимыми или эссенциальными.

Химические и физические свойства

Чаще всего используют тривиальные названия высших жирных кислот. По заместительной номенклатуре IUPAC названия кислот образуют из соответствующих названий углеводородов, добавляя суффикс-ова и слово кислота. В названиях ненасыщенных жирных кислот цифровые локанты указывают на положение кратных связей в углеродном цепи, а префиксы цис, транс - на соответствующую конфигурацию.

Насыщенные кислоты с С6 С9 - маслянистые жидкости с неприятным запахом кислоты с С10 и выше - твердые вещества. Ненасыщенные высшие жирные кислоты при обычных условиях - бесцветные жидкости или кристаллические вещества. Химические свойства жирных кислот обусловлены наличием в их структуре карбоксильной группы и кратных связей. С участием карбоксильной группы жирные кислоты могут образовывать различные функциональные производные (см. Карбоновые кислоты). Высшие жирные кислоты в условиях реакции этерификации реагируют с глицерином и образуют жиры (глицериды).

В состав триглицеридов входят остатки насыщенных и ненасыщенных жирные кислоты нормального строения, преимущественно с четным числом атомов углерода (от С8 до С24). Соли высших жирных кислот называют мылом. Получают их в результате омыления жиров.

Ненасыщенные жирные кислоты с участием двойных кратных связей вступают в реакции электрофильного присоединения (см. олефины). Большое практическое значение имеет гидрогенизация ненасыщенных жирных кислот и жиров.

Гидрогенизации используют в пищевой промышленности для преобразования полиненасыщенных растительных масел в насыщенные твердые жиры. С участием двойной связи олеиновая кислота под действием оксидов азота, серы или УФ-излучения изомеризуется в транс-изомер - элаидиновую кислоту. Природные жиры получают гидролизом триглицеридов жиров и масел, индивидуальные высшие жирные кислоты выделяют из их смеси дробное дистилляцией в вакууме, дробное кристаллизацией, селективными растворителями и хроматографическими методами. Синтетические жирные кислоты получают в результате окисления парафинов и гидрокарбоксилювання олефинов.

Применение в медицине, фармации, ветеринарии, косметологии

Высшие жирные кислоты и их производные широко применяют в медицине, фармации и промышленности. Незаменимые жиры участвуют в синтезе простагландинов, лейкотриенов и тромбоксанов, их остатки входят в состав фосфолипидов. Недостаток незаменимых жиров в организме вызывает дерматит. Потребность человека в высших жирных кислот составляет 2 г / сут. Смесь олеиновой, линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот известна под названием «Витамин F». Применяют для профилактики и лечения атеросклероза. Этиловые эфиры жиров льняного масла (олеиновой, линолевой, линоленовой) входят в состав ЛП Линетол, Винизоль, Левовинизоль, Ливиан, Лифузоль, линетоловои мази и др. Используют для профилактики и лечения гипертонии, атеросклероза, при ожогах и лучевой болезни. Продукт омыления растительных масел под действием гидроксида калия - мыло зеленое (Sapo kalinus viridis) - применяют как антисептическое средство для очищения кожи, а также для приготовления мыльного спирта, мыльно-карболового раствора, мази Вилькинсона. Жирные кислоты широко используют для производства мыл, синтетических каучуков, резиновых изделий, при изготовлении синтетических смол, лаков, эмалей, олиф, как сырье для производства высших жирных спиртов, ПАВ, в составе синтетических масел и в других отраслях.

Высшие жирные кислоты С6 С20 - умеренно токсичные вещества, которые оказывают раздражающее действие на неповрежденную кожу и слизистые оболочки. ПДК паров смеси жиров составляет 5 мг / м3 (в пересчете на уксусную кислоту).

Литература

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М., 1996;
2. Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. - второй изд. - Х., 2007.

Полезно знать

© VetConsult+, 2015. Все права защищены. Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки на ресурс. При копировании либо частичном использовании материалов со страниц сайта обязательно размещать прямую открытую для поисковых систем гиперссылку, расположенную в подзаголовке или в первом абзаце статьи.